Западнее станицы Старочеркасской вниз по течению Дона в тополевой роще Донскими казаками 16 веке основан городок. Первое упоминание о нём относится к 1593 году. С 1610 по 1637 год он являлся Главным Войском — столицей донского казачества. Здесь собирались казачьи Круги, здесь принимали царских послов. Здесь же была и часовня, где проводили богослужения иеромонахи, приходившие в городок по просьбе казаков (до середины 17 века штатных священников у донских казаков не было). Очевидно, это и дало название городку – Монастырский.

Здесь, на Кругу, 21 апреля 1637 года, было решено напасть на Азов, а 18 июня Азов пал и удерживался казаками 4 года (Азовское осадное сидение).

Ответный нападением турок в 1643 г. городок был разрушен, а многие его жители убиты. С тех пор здесь никто не жил. Но место, где находился городок и братская могила казаков остались на Дону до наших дней местом особо чтимым.

В 1867 году на могиле сооружена часовня-памятник "В честь и вечную славу Донских казаков - покорителей и крепкодержателей Азова"

Примерно с 1646 каждый год, в субботу сырной седмицы перед Великим постом, казаки совершали крестный ход на Монастырское урочище и на могилах героев служили панихиду. А позднее крестные ходы стекались на Монастырское урочище из Аксая, Ольгинской и всех ближайших станиц и хуторов. Последний крестный ход состоялся в 1919 году.

После гражданской войны о старом урочище снова вспомнили, перенеся сюда в 1932г. захоронение более 200 её участников. А после Великой Отечественной войны здесь был установлен памятник экипажу канонерской лодки "Ростов-Дон", героически погибшему осенью 1941 г. при обороне Таганрога.

9 мая 1974 года в Монастырском урочище был торжественно открыт Мемориальный комплекс.

Часовня-памятник, построенная в 1867 году, до наших дней не сохранилась, но в 2005 году вновь отстроенная часовня-памятник была освещена архиепископом Ростовским и Новочеркасским Пантелеимоном.

Постановлением № 281 от 20.06.2001 года Главы Администрации (Губернатора) Ростовской области, был установлен ежегодный День памяти – День казачьей славы – в субботу, предшествующую празднику Покрова Пресвятой Богородицы. На основании этого Постановления издан приказ Атамана Войскового казачьего общества «Всевеликое войско Донское»: «проводить ежегодную Войсковую панихиду на Монастырском урочище Аксайского района в субботу предшествующую празднику Покрова Пресвятой Богородицы».