Бывшая мужская классическая гимназия, а ныне здание литературного музея А. П. Чехова - памятник истории и культуры первой половины XIX века. 

Построенная в 1843 году по проекту архитектора Буффо гимназия исполнена в стиле так называемого «провинциального классицизма»: оштукатуренный двуцветный фасад, точная ось симметрии, наличники окон, междуэтажный пояс делали её похожей на многие общественные здания николаевских времён. Осуществляя свой замысел, архитектор старался уйти от излишней камерности и лиричности своего творения. Внешний облик гимназии должен был подчёркивать царящий внутри порядок, общий дух покорной дисциплины и иерархии. Парадное крыльцо, например, было предназначено только для входа педагогов и администрации, гимназисты пользовались чёрным ходом с обратной стороны корпуса.

Таганрогская гимназия старейшее учебное заведение подобного типа, в России. Открытая ещё в 1806 году она кроме различных естественных и гуманитарных наук преподавала новогреческий и итальянский языки.

К 70-м годам, гимназия постепенно превращается в классическую, со свойственной ей строгим режимом и, в то же время, фундаментальным качеством образования. Даже две-три незначительных ошибки при разборе латинского или греческого текста исключали возможность получить удовлетворительную отметку на экзамене, но степень подготовки была такова, что классы почти не имели второгодников. В этот период гимназия обслуживает огромный район: ближайшие за вычетом Новочеркасской находились в Екатеринославе, Харькове и Одессе. Городская интеллигенция всего Приазовья, Северного Кавказа, а частично и Области войска донского получала образование в Таганроге. С 1868 по 1879 год в ней обучался наш великий земляк Антон Павлович Чехов. Интересно, что он считался в ней слабым учеником! Рассказы «И то и сё», «Репетитор», «Учитель словестности», «Случай с классиком», « Ариадна», «Человек в футляре» открывают для нас гимназический мир Чехова.

Кроме Чехова, таганрогская гимназия дала России и других замечательно одарённых и выдающихся деятелей. Из её стен вышли поэт А. Щербина, художник-передвижник К. Савицкий, известный инженер, строитель мостов, профессор Белелюбский, один из первых артистов МХАТа А. Вишневский, композитор Майкопар, изобретатель миномёта Л. Гобято. Вне всякого сравнения, гимназия оказывала значительное влияние на культурное развитие города. При ней имелась библиотека, книжный магазин, историко-географический музей, метеорологическая станция, обширный ботанический сад.

После революции в здании гимназии находилась училище младшего комсостава, а с 1934 по 1975 его занимала одна из лучших школ города, достойно носящая имя А. П. Чехова.

В 1975 году на прилегающей территории закончилось строительство новой школы, а старое здание было передано литературному музею А. П. Чехова, ранее размещавшемуся в центральной городской библиотеке.

Экспозиция посвящена жизни и творчеству писателя, его связям с родным городом, увековечиванию его памяти в нашей стране и за рубежом. В гимназии восстановлены в том виде, в каком они были в те далёкие времена, актовый зал, вестибюль, гимнастический класс, карцер, коридор второго этажа. В экспозиции посетители могут ознакомиться с ранними автографами писателя, его коллекциями, фотографиями выдающихся деятелей культуры. Личная библиотека писателя (более 600) томов) хранится и экспонируется в музее. Большой интерес у посетителей вызывают личные вещи писателя, подаренные музею сестрой Чехова Марией Павловной. Привлекают внимание рисунки Николая Чехова, картины известных художников.

 К 150-летию писателя заканчивается создание новой экспозиции «А.П.Чехов – городу и миру» с использованием современного экспозиционного оборудования и новых информационных технологий.