Живя в Петербурге, Н.Н. Дубовской не порывал связей с донским краем, Новочеркасском. Здесь он принимает активное участие в создании «Общества донских художников» (1900), сюда присылает свои работы на городские выставки. Собирает коллекцию произведений товарищей — передвижников (Н.А. Ярошенко, И.Е. Репина, И.И. Шишкина, В.Е. Маковского, Н.А. Касаткина, В.Д. Поленова и других), мечтая о создании художественного музея в родном городе.

Зная по академическим делам о сложности организации подобных учреждений в провинции, Дубовской стремился не допустить ошибок и сразу нашёл верный путь к цели. Он разработал устав будущего музея и в течение 1913-1914 годов настойчиво добивался от городских властей выделения отдельного здания, специально приспособленного для этой цели. В конце концов, Новочеркасская дума приняла решение о постройке здания для Донского художественного музея и утвердила необходимую для этого сумму (40 тыс. рублей). Последовавшие вскоре Первая мировая война, затем революция и преждевременная смерть Дубовского помешали осуществлению его заветной мечты. Лишь в 1946 году семья художника, проживавшая в Ленинграде, исполняя последнюю волю Н.Н. Дубовского, передала в Новочеркасск 149 картин из его собрания, хранившегося тогда в Русском музее. Из них 31 — произведения самого пейзажиста. Письменного завещания не оказалось, и предполагаемый список в 250 единиц был составлен со слов Сергея Николаевича, сына художника, и его жены — Тамары Николаевны. Но далеко не все из этих произведений попали в Новочеркасск. Часть из них была передана в другие музеи страны. Вопрос же с открытием отдельного художественного музея или галереи до сих пор так и не решен.